За археологічними дослідженнями територія сучасного Олевська була заселена ще в IV тисячолітті до нашої ери, про що свідчать крем’яні знаряддя праці доби неоліту. Неподалік міста було досліджено 17 поховань і два кургани Есривської культури. Як історична пам’ятка є давньоруське городище та курганний могильник розташований в північно-східній частині Олевська.
Одне з найдавніших поселень Волині, що розташоване в басейні р. Уборть. За історичними документами Олевськ вперше згадується в 1488 році.
Князь Олег Святославич загинув у 977 році і саме в цей період в літописі згадується Олевськ, тому і заснування Олевська пов’язують з цією датою. За припущенням авторитетних українських істориків, Овруч, Коростень і Олевськ за князювання Олега Святославовича утворювали своєрідний трикутник в межах Древлянської землі. За свідченням окремих дослідників Волині, незважаючи на те, що Олевськ був віддалений від Овруча (столиці князівства) на 120 верст, в Олевську був великий палац Олега, отже він міг бути резиденцією князя, і саме при житті Олега, місту могла бути дана назва Олегеск.
У січні 1918 року, Олевськ без єдиного пострілу, був звільнений від залишків російської окупаційної армії (в яких домінували пробільшовицькі антиукраїнські настрої), українським полком ім. Костя Гордієнка, що українізувавшись на російсько-німецькому фронті Першої Світової війни, повертався до Києва, на чолі з Всеволодом Петрівим. На той час в Олевську вже діяв Український Комітет, на чолі якого стояв працівник залізниці українець, але в комітет входили й представники єврейського населення Олевська, один яких обіймав посаду секретаря комітету. 13 січня 1918 року, з дозволу Всеволода Петріва Олевський Український Комітет сформував місцеву міліцію, отримавши із запасів полку ім. Костя Гордієнка зброї та амуніції на 50 ополченців, для захисту громадян міста, від мародерів з числа дезертирів російської армії що тисячами проходили в той час через Олевськ, тікаючи з фронтів. З 15 січня в Олевську з’явився представник Центральної Ради, за підписом Миколи Ковалевського, який почав формування Вільного Козацтва, з місцевого населення.
За умовами Ризького миру від 18 березня 1921, Олевськ потрапляє під московсько-більшовицьку окупацію.
Наприкінці 1922 р. виникло споживче товариство, а через рік ТСОЗ (товариство спільного обробітку землі). Відновив роботу порцеляновий завод, шкір з-д. Відкрилася районна електростанція.
У лютому 1923 року відкрився сільбуд (сільський клуб). Діяли клуб порцелянового заводу, кінотеатр, 6 невеличких бібліотек.
1932 р. організовано машинно-тракторну станцію, що мала 32 трактори, 3 авта і 22 пр. плуги та інший сільськогосподарський інвентар. Реконструйовано порцеляновий завод, на якому працювало 500 робітників. Пізніше вступили в дію меблева фабрика та лісопильний завод.
Восени 1936 року Олевськ відвідав один з організаторів Голодомору 1932-33 рр. секретар ЦК КП(Б)У П. Постишев. З його ініціативи в 1937-38 році було побудовано районний будинок культури, який діє і нині, крім цього діяв кінотеатр, клуби і бібліотеки.
У 1938 році було побудовано нову дільничну лікарню на 40 місць, поліклініку.
3 21 серпня по 15 листопада 1941 року Олевськ був столицею «Олевської республіки», що підпорядковувалась Уряду УНР в екзилі. У цей період міську раду Олевська очолював Борис Симонович.
Під час Другої світової війни німецький гарнізон у містечку налічував 300 німців і козаків.
Статус міста з 2003 року (постанова Верховної Ради України № 829-IV від 22.05.2003 року.)
25 грудня 2011 року міська рада Олевська перейменувала вулиці міста, які мали імена радянських вождів, назвавши їх на честь видатних фігур українського націоналістичного і патріотичного руху. Були перейменовані вулиці й провулки Павла Постишева, Станіслава Косіора, Григорія Петровського, Михайла Калініна, Григорія Котовського. Замість них з’явилися назви Олени Теліги, Олега Ольжича, Гетьмана Виговського, Олексія Опанасюка, Героїв Крут, 20-річчя Незалежності України, Юрія Тютюнника.
